Irrequieto e avventuroso diciannovenne, Winston Churchill, in vacanza a Milano nell'agosto 1893, era ancora sofferente per la frattura di un femore subita otto mesi prima mentre giocava a rincorrersi con il fratello di cinque anni più giovane, Jack. Cercava di sfuggirgli nel gioco della volpe e della lepre, ma precipitava in un burrone d'una decina di metri. La caduta in quella profonda forra era stata assai grave, e Winston non si riprese che tre giorni dopo. Tutti avevano temuto che non sarebbe mai più uscito dal coma. La nonna, la duchessa Fanny, si considerava responsabile del grave incidente poiché nella sua verde tenuta di Bournemouth, dove i ragazzi si trovavano suoi ospiti, non aveva fatto innalzare alcune siepi protettive al bordo d'un ripido scoscendimento del terreno.
Il "Times" aveva informato i lettori dell'accaduto con ricchezza di particolari senza mancare di formulare gli auguri di una sollecita guarigione al rampollo di una delle antiche schiatte dell'aristocrazia inglese, discendente dal grande duca di Malborough. I genitori del ragazzo, Lord e Lady Randolph, non si trovavano in quei giorni a Londra, presi dalla smania di viaggiare intorno al mondo, nonostante gli impegni di Randolph come membro della Camera dei Comuni in cui rappresentava dal 1873, in piena e interminabile era vittoriana, la circoscrizione di Woodstock. Non si poterono perciò scambiare che poche lettere con figliolo.
In realtà il piccolo Winny temeva che il padre amasse più le corse dei cavalli di Sandown che lui. E quasi ne piangeva. Forse per farsi perdonare, Lord Randolph gli si presentò in quei giorni con un bel regalo tra le mani. Era un orologio d'oro da taschino, con catenina anch'essa d'oro. Winny per la sorpresa sgranò i lampeggianti occhi azzurri. Non molto tempo dopo corse ad impegnare quell'oggetto per ricavarne qualche sterlina da versare nelle casse di una Lega in difesa dei divertimenti, che contrastava i parrucconi vittoriani nemici giurati degli spettacoli teatrali leggeri e delle sale da ballo. Con i figli i coniugi Churchill avevano poca dimestichezza. Li vedevano raramente e supplivano ai mancati incontri con rare lettere. Fra loro, questa era diventata una consuetudine. Le missive erano brevi perché Lord e Lady Churchill avevano sempre fretta, tanto che lei aveva partorito Winny con due mesi di anticipo. La nascita era stata così imprevista che al piccolo non avevano ancora preparato il corredo, per cui si era dovuto ad una soluzione di ripiego dell'ultimo momento. E' pur vero che il parto fu provocato da una caduta da cavallo durante una battuta di caccia tra le querce millenarie dell'immenso arco di Blenheim Palace a Woodstock, loro atavica residenza nella contea di Oxford, ma è altrettanto vero che se Lady Randolph Churchill fosse stata meno frettolosa nei movimenti avrebbe certamente evitato di perdere l'equilibrio. Si può dire che l'irrequietezza della madre passasse immediatamente al figlio il quale, fino nella culla, non stava mai fermo più di cinque minuti. Anche quando era immerso nel sonno.
Polemicamente si precisava che non era stata la caduta da cavallo a renderla madre in anticipo e difatti si sosteneva che le avvisaglie del parto si fossero manifestate mentre ballava durante una gran festa a palazzo. Lei aveva cercato di raggiungere la camera da letto, ma tutto era stato inutile, sicché il piccolo era nato in un buio interminabile corridoio, anzi in uno sgabuzzino di quel castello di Blenheim che pure contava ben 320 stanze. Lady Randolph Churchill era nata nel gennaio del 1854 a Brooklyn. Si chiamava Jennie Jerome e apparteneva ad una facoltosa famiglia americana molto apprezzata. A diciannove anni la bruna e formosa Jennie dagli occhi splendenti aveva conosciuto il 23enne Randolph e dopo solo tre incontri avevano deciso di convolare a nozze. Lei indossava un abito bianco assai attillato che le lasciava scoperte le morbide spalle. Lui la invitò a ballare la quadriglia veneziana e Jennie accettò d'impeto. Quando la madre le consigliava di pensarci meglio prima di correre così precipitosamente all'altare, la ragazza rispondeva con sulle labbra un sorriso accattivante: "Che cosa c'entra mai il pensiero con l'amore!" I giovani si unirono in matrimonio durante una cerimonia che si tenne nella sede dell'ambasciata britannica a Parigi.
Per il figliolo, Jennie era luminosa come una stella di Venere e come stella, lontana e irraggiungibile. Winny aveva una sua fotografia accanto al letto. In essa Jennie, bruna di carnagione e di capelli, appariva come una pantera in agguato col suo lungo volto aggressivo. Difatti era soprannominata la "pantera nera". Il ribollente sangue americano della ragazza si fondeva con quello che scorreva nelle forti vene di Churchill, il cui capostipite era stato John, l'eroe che agli albori del Settecento era incoronato primo duca di Marlbough dalla gloriosa regina d'Inghilterra Anna Stuart come ricompensa per aver condotto gli eserciti britannici e le altre schiere della coalizione ad una strepitosa vittoria sui francesi di Luigi XIV. Alla ricompensa si aggiungeva il fatto che la sorella Arabella, un'incantevole dama d'onore della duchessa di York, fosse diventata la prima appassionata amante del duca. John, che aveva combattuto ovunque, aveva colto la sua più splendida vittoria in Baviera, sul campo di Blenheim, al fianco d'Eugenio di Savoia. Da quella vittoria aveva preso il nome il suo castello in patria.
Davanti alla foto di sua madre Winston si raccoglieva spesso a piangere dalla rabbia per non essere riuscito a trovare la forza di reagire alle violenze dei suoi compagni di gioco che lo picchiavano e insultavano, al punto che egli tornava a casa pesto e con gli abiti stracciati. Né trovava consolazione nel padre, il quale, durante le poche volte che l'incontrava, gli appariva sempre più burbero e scorbutico. Con il passare degli anni quegli atteggiamenti si accentuarono tanto da allontanarli sempre più l'uno dall'altro. Ciò anche a causa di una grave malattia che portava Lord Randolph ad un primo attacco di paralisi e lo costringeva persino a stare lontano dall'ardente Jennie.
Lei però aveva di che consolarsi, essendo numerosi i suoi amanti. E abile nelle manovre amorose sapeva come fare per non avere figli da loro. Uno dei suoi "accompagnatori" si prese gli orecchioni contagiato da Winny per averlo trastullato troppo da vicino. Il conte aveva 35 anni ed era di un paio di anni più giovane dell'amata. Fu lui a lasciare Jennie per un'altra donna che finì con portare all'altare. Jennie invece nonostante le precauzioni prese durante i rapporti sessuali, rimase incinta ed ebbe un figlio da uno dei suoi precedenti ammiratori, il tenente colonnello John Strange Jocelyn. Si era nel 1879, e i Churchill vivevano ancora in Irlanda. Al bimbo fu sfacciatamente dato il nome di John Strange Spencer Churchill, proprio come se il padre fosse Lord Randolph. Fra i numerosi amanti di Jennie si annovera anche Alberto Edoardo che sarebbe diventato re Edoardo VII. Sua Altezza Reale la invitava a cena, come sua ospite unica, nella sala privata di un grande ristorante. Alla frutta, si apriva una parete e appariva una suntuosa camera da letto. Ciò che seguiva è facile immaginarsi.
Per puro caso Winston aveva cominciato a capire qualcosa sugli amori extraconiugali della madre. Un giorno l'aveva vista uscire di casa con una smagliatura in basso nella calza che le fasciava la gamba sinistra e al ritorno si accorse che il piccolo strappo era passato nella calza della gamba destra.